Hiện nay Hoài Linh là cây hài ăn khách của Sân khấu Nụ cười mới (Việt Nam). Các vai diễn của Hoài Linh tại sân khấu này đã giúp anh đoạt giải Mai Vàng của báo Người Lao động qua vai diễn "Người nhà quê".

Tại sân khấu này, Hoài Linh đã thực hiện nhiều live show như Bí mật bật mí bị mất, Những tên cướp biển vùng Caribê, Hoài Linh Kung fu, Hoài Linh kỳ án, Chàng khờ và Kẻ lưu manh, Đời bạc lắm, Kệ, Cười trước đã... được khán giả chào đón nồng nhiệt.Năm 2009, Hoài Linh hợp tác cùng Nhật Cường sáng lập công ty Đại Cồ Việt chuyên đào tạo diễn viên, tổ chức chương trình.

Năm 2010, anh cùng một người bạn mở quán Tiểu nhị mì gia. [cần dẫn nguồn]

Năm 2013, Hoài Linh làm giám khảo chương trình Gương mặt thân quen mùa đầu tiên và làm giám khảo chính các vòng tứ kết, bán kết và chung kết của chương trình Tôi là người chiến thắng - The Winner Is mùa đầu tiên.

Năm 2014, Hoài Linh làm giám khảo chương trình Gương mặt thân quen mùa thứ hai, trong đó, Hoài Lâm, con nuôi của Hoài Linh là thí sinh giành giải quán quân. Hoài Linh cũng cùng với Việt Hương trở thành đội nhà của chương trình Người bí ẩn mùa đầu tiên và người dẫn chương trình Tôi là người chiến thắng - The Winner Is mùa thứ hai. Hoài Linh còn là giám khảo chương trình Ơn giời! Cậu đây rồi mùa thứ 1, 2 và Tìm kiếm tài năng: Vietnam's Got Talent mùa thứ 3.

Ngày 1 tháng 2 năm 2015, Hoài Linh chính thức nhận được tròn 10 giải Mai Vàng do báo Người Lao động tổ chức và 1 giải thành tựu cống hiến 20 năm.

Ngày 10 tháng 1 năm 2016, Hoài Linh nhận danh hiệu Nghệ sĩ ưu tú.[12] Anh là nghệ sĩ hải ngoại đầu tiên được phong tặng danh hiệu này. Tính đến ngày 24 tháng 7 năm 2016, Liveshow "Đời bạc lắm, kệ, cười trước đã" - liveshow mới nhất của Hoài Linh trong năm 2016, đã thu hút hơn 20 triệu lượt xem trên Youtube. Năm 2016, anh được trao nút bạc youtube trong pop award 2016.

Ngày 12 tháng 9 năm 2016, Hoài Linh chính thức khánh thành nhờ thờ Tổ hơn 100 tỷ đồng[13] do chính anh dóc tiền túi tích góp và ấp ủ suốt 16 năm. Hoài Linh khởi công dự án xây dựng nhà thờ Tổ từ tháng 9/2014 trên khu đất rộng 7.000 m2 tại quận 9, Thành phố Hồ Chí Minh. Sau 2 năm xây dựng, nhà thờ Tổ đã hoàn thiện dù trước đó gặp không ít trục trặc về pháp lý[14]. Từ ngày 11/9, danh hài đã khánh thành công trình nhưng phải đợi đến 12/9 vào đúng dịp giỗ Tổ nghề, anh mới mở cửa cho đồng nghiệp và người dân đến tham quan.

Tháng 10 năm 2020 cũng như nhiều nghệ sĩ khác Hoài Linh đứng ra kêu gọi quyên góp ủng hộ đồng bào chịu ảnh hưởng do Mưa lũ miền Trung Việt Nam năm 2020.